12月17日，今村中將認為南寧北面無戰事，命令向龍州和鎮南關進攻，去奪取中越邊境上的兩個戰略要地[13]:160。
12月18日凌晨國軍重砲兵團和師之山砲兵營，集中砲兵之火力向昆侖關及周圍陣地砲擊[12]:99。國軍發起全面攻擊，北路軍主力國軍機械化第五軍由杜聿明指揮，負責收復戰略要地崑崙關，「崑崙關大捷」就是北路軍獲得的。在這次收復崑崙關的戰鬥中，第五軍之第二百師、榮譽第一師負責正面主攻崑崙關﹔第五軍之新二十二師由小路迂迴崑崙關，攻佔五塘、六塘，並負責阻擊救援崑崙關的日軍。崑崙關守敵為日軍第五師團主力第二十一旅團的松本總三郎大隊。12月18日，第五軍對崑崙關的攻擊開始，在重砲兵團及各師砲營的砲火掩護下，第二百師與榮譽第一師開始對日軍崑崙關外圍據點猛烈攻擊。當天，榮譽第一師就攻佔了崑崙關附近的仙女山、老毛嶺、萬福村、羅塘和四一一高地。第二百師第五九八團在團長高吉人指揮下，攻佔六五三、六〇〇高地[12]:99。該師五九九團在團長柳樹人指揮下，在戰車掩護下沿公路長驅直入，佔領崑崙關[12]:99。
12月19日午後，日軍大批飛機出動掩護反攻，崑崙關被日軍奪去[12]:99。日軍對奪回崑崙關的國軍狂轟濫炸，日軍第五師團長今村均派出第二十一旅團第二十一聯隊，由聯隊長三木吉之助大佐率領向崑崙關瘋狂反撲，付出巨大傷亡。邱清泉新編第二十二師右翼迂迴支隊，佔領五塘、六塘[12]:99。後來五塘又被日軍反攻奪去，國軍堅守六塘，阻日軍增援[12]:99。隨後，國軍又重新開始向崑崙關進攻，將崑崙關日軍全部包圍。當夜，榮譽第一師攻佔九塘西側高地。同時新編第二十二師頑強阻擊日軍增援部隊，邱清泉親率新二十二師主力在六塘與自南寧來援的日軍台灣混成旅團大戰。
至12月20日，崑崙關日軍漸漸支持不住了，頻頻告急，今村均命令第二十一旅團長中村正雄親率第四十二聯隊增援崑崙關。新二十二師在五塘頑強阻擊第四十二聯隊，使其兩天不能越雷池一步。直到12月22日拂曉，第四十二聯隊才到達七塘，後與國軍阻擊部隊激戰，始終不能直接支援崑崙關的日軍。日軍第21旅團長中村正雄少將，親率第42聯隊千餘人，在10輛戰車掩下，向國軍進攻羅塘之榮譽第一師反攻，被國軍榮譽第一師第一、第三兩團包圍阻擊[12]:106。據收復崑崙關後繳獲日軍日記記載，12月24日：「第二十一旅團長中村正雄少將在九塘被中國軍隊砲火擊斃。」[12]:100
第二〇〇師、榮譽第一師調整攻擊部署，12月25日榮譽第一師第二團在團長汪波指揮下，再次攻克羅塘南高地[12]:100。榮譽第一師步砲協同攻下羅塘南高地，全殲守敵200餘人。鄭洞國命令汪團繼續向老毛嶺、四四一高地進攻，在四四一高地進行反復爭奪[12]:101。其它各部也依次攻克崑崙關周邊諸高地。第二團傷亡很大，陣地在國軍穩固控制之中，從而給崑崙關日軍致命打擊，但日軍仍堅持固守中[12]:101。但同時，日軍的增援部隊也撲過來了，當天，日軍台灣混成旅團之兩個聯隊到達八塘，日軍第42聯隊到達九塘。第二〇〇師第五九八團在高吉人團長指揮下，兩次攻克同興堡日軍據點陣地，第六〇〇團在劉少峰團長指揮下，攻克六〇〇高地，該師傷亡很大[12]:101。面對新的情況，新編第二十二師被調回與第二〇〇師及榮譽第一師全軍合力猛攻崑崙關。同時，白崇禧新調五個師全力打擊八塘以南日軍援軍。
界首高地位於崑崙關北，是保關口之日軍堅固據點，是屬第二〇〇師戰鬥境內，因該師擔負不了對界首攻堅任務，杜聿明命令鄭洞國派該師第三團歸戴安瀾師長指揮，於12月28日晚對界首攻擊[12]:101。第二〇〇師師長戴安瀾親自指揮榮譽第一師第三團，開始攻擊界首高地。日軍機在上空盤旋，該團對界首強攻，在日軍火力側擊下，傷亡很大，組織爆破手，用手榴彈從日軍據點槍口投入，多次失敗[12]:101。入夜12時對峙中，該團九個步兵連，有七個連長傷亡，鄭庭笈身邊之司號長李均也中彈陣亡[12]:101。杜聿明要鄭庭笈不顧重大犧牲之代價，一定要攻克界首陣地，利用夜間調整部署，選突擊隊，編成突擊組[12]:101。
12月29日，第五軍軍長杜聿明根據幾天之戰鬥情況判斷，崑崙關外圍據點基本已被國軍占領，日軍已成強弩之末，於是調整部署，以新編第二十二師為中央隊，接替榮譽第一師擔任主攻；將傷亡較重之榮譽第一師改為右翼隊，將擔任預備隊之第二〇〇師調為左翼隊；軍直屬之第一、二、三補充團改為預備隊，位置於新編二十二師後跟進，隨時支援新編第二十二師之戰鬥[12]:107。早晨，軍部重砲兵開始對界首陣地猛擊，砲彈均命中陣地上，各突擊隊分別向界首陣地匍伏前進，在三小時激戰中，國軍攻克界首陣地，移交新編二十二師派兵接替，第三團歸還建制[12]:101。12月30日新編第二十二師鄧軍林團第三次收復崑崙關[12]:101。
12月30日，午後，中方增兵四到五千人，伴隨著戰車前進擊潰了日方陣線。隨著日方彈藥用盡，縱然定位了中方的砲兵陣地，日方也無法反擊。見此，聯隊長三木吉之對中村正雄少將陣亡後，代理團長的坂田元一大佐提出後退重整戰線的請求（若日方堅守崑崙關，勢必帶來全滅的結果）。因此日方決定棄守崑崙關，並且訂12月31日早晨為期退守到一至兩公里後的九唐。為此，日方野砲兵第5連隊放棄掘出三門原本已經掩埋的改造三八式野砲後退。就這樣，日方在後方九唐的陣地中迎來1940年（昭和15年）[14]
12月31日，邱清泉師長率新二十二師以凌厲攻勢突入崑崙關，守衛崑崙關的日軍第21聯隊長三木吉之助大佐被擊斃（實則誤傳，該大佐聯隊長依舊參與後續作戰[15]），國軍大獲全勝。
在整個崑崙關大戰中，日軍第21旅團的兩個主力聯隊第42聯隊和第21聯隊被全部殲滅，第21旅團已經名存實亡。國軍在戰鬥中擊斃第5師團第21旅團長中村正雄少將，第42聯隊長、接任中村的代旅團長坂田元一大佐，第21聯隊長三木吉之助大佐、副聯隊長生田滕一，第1大隊長杵平作，第2大隊長官本得，第3大隊長森本宮等，日軍班長以上軍官被擊斃達百分之85以上，士兵有4,000餘人死亡[12]:101-102。生俘士兵102人，戰馬79匹、山砲10門、野砲12門、戰防砲10門、輕機槍102挺、重機槍80挺、步槍2,000餘枝[12]:102。此次战役是一場成功的攻堅战，在此之前，國軍未曾攻克過日軍一個連把守的地方，而在此次战役中，中華民國國軍英勇作战，將日軍第21旅團完全殲滅。
該戰役於1939年12月18日開始，1940年1月11日告一段落。雖然至此第五軍成功殲滅崑崙關之日軍及增援部隊，但因為損傷過重必須撤出战场修整，由桂系友軍接手防衛任務。此時零星衝突不斷，以致崑崙關在戰役結束後曾再度被日軍佔領，直到同年2月24日，中國守軍才真正確保对崑崙關戰略要點的控制。
崑崙關戰役後，日本陸軍在1940年1月19日運輸3,389名補充人員至第5師團補充作戰損失，其中步兵第21聯隊接收補充人員1,848名，步兵第42聯隊接收補充人員814名，很可能與日軍於崑崙關戰役戰死與重傷後送回國人數大致相符（輕傷現地住院者應不計在內）[16]，且依照本次戰役屢次出現日軍據點遭國軍攻陷而據點守軍全員戰死的情形[17]，此2,662名補充人員很可能多數是補充戰死所產生的缺額。